ご存知の通り、2020年1月14日に『Windows 7』の延長サポートは終了します(Windows 7 Extended Security Updateプログラムを除く)。
そして、Windows OSを『Windows 10』にする場合、自社向けの『個別システム』は『マイグレーション』が必要です。

皆さん、こんにちは。
業務改善を行うIT・業務コンサルタント、高橋です。
『Windows 7』で使っていたプログラムが『Windows 10』でも動くということはよくある話しではありますが、これは保証のない世界での話しであるとともに、正常に動作しない状況は突然やってきます。
個別システムのマイグレーション
自社向けに開発したオリジナルの『個別システム』、『マイグレーション』などは完了していますか?
これ、正式に『Windows 10』への対応を済ませておかないと突然システムでエラーが発生することがあります。
つまり、業務が停止することになります。
Windows OSを起因とするシステムのエラーが100%起こるとも言えませんが、100%起こらないとも言えません。
最初は『Windows 10』でも動作していたとしても、『Update』が繰り返されるうちに『システムエラー』が出るようになってしまうこともあります。
また、プロパティ内にある『互換モード』を使ったとしてもダメな時はダメで、現象が回避されることはないものもあります。
『Windows 10』は『Windows 7』とは違い、完全な『64bit対応』のWindows OSということもあり、少々データの持ち方などが変わってしまうということや、若干曖昧な表現で問題がなかったものが厳格化されている部分があったりすることが影響しているのかもしれません。
元々の動作要件を『Windows 7』としていた場合、当然『Windows 10』は保証対象外ということになり、突然システムがエラーを起こしたから修正して欲しいと要望しても直ぐに対応できるものではありません。
『Windows 7』の延長サポート終了まで残り半年を切っていますが、継続使用されるのであれば『Windows 10』対応を行うしかありません。
ちなみに、冒頭に書いた『Windows 7 Extended Security Updateプログラム』は2023年1月まで『セキュリティ更新プログラム』を受け取ることはできますが、
・ボリュームライセンス契約の『Windows 7 Professional/Enterprise』
・デバイス単位に課金される有償サポート
これが条件となるため、中小企業や小規模事業者の場合は2020年1月14日をタイムリミットとすべきでしょう。