Mac OS X Yosemite以降のバージョンにてメール送信だけができない（受信はできる）
現象があります。
実際に私もお客様のMacにて遭遇してしまいました。
これはいったい何が原因なのでしょうか？
皆さん、こんにちは。
業務コンサルタントの高橋です。
正月明け早々、レアな現象に遭遇してしまいました。
Windows PCでは何も問題なくメールの送受信はでき、iPhone・iPadのiOSでも問題
は起きない。
唯一、Mac OSだけがメールの送信だけができないのです。
受信には何の問題もありません。
さて、これはいったい何が原因なのか？
設定上は何も問題はなく、ホスティング会社の指定しているものにて設定されている。
セキュリティを外しても変化なし。
ホスティング会社に問い合わせるが、まともな回答を得られず。
Apple社へも問い合わせるが、こちらも解決には至らず。
結果として初日はホスティング会社とApple社が宿題として預り案件となった。
しかし、これではお客様の業務が滞ってしまうため独自に調査をしたところ、
どうやらキーチェーンがうまく反映していない可能性があり、
キーチェーンを編集した上で再テストしたところ送信が可能になった。
ただし、これで完全に解決したわけではなく、未だ不安定な状態です。
送信できたりできなかったりする状態にあり、原因の特定には至っていません。
原因を推察するに、ホスティング会社のサーバー側に問題があるわけではなく、
Macの一部のバージョン以降にて起きる可能性のある問題と推察します。
しかしながら、他のMacにて行うと同一バージョンであっても再現しないケースもあり、
必ず起きる現象ではありません。
同じ問題にぶつかってしまった方、一度キーチェーンの編集を試してみる価値はある
とは思いますが、それでも直らない可能性もあります。
また、これらの編集などは自己責任において行ってください。
最後に、キーチェーン以外、.plistの内容が更新されていないことで送信できない
ケースも存在するようですが、Apple社はこの.plistの編集などは認めていないことから、
タイムマシーンにてバックアップを取られている方でないとお勧めできません。
ご参考までに。
2016/01/07 15:03
追記：何度かテストを繰り返していますが、結果的にキーチェーンの編集（書き直し）
にて送信できない現象は回避できているようです。
また、アカウントの新規登録では問題がなく、アカウントのpopやsmtp情報を
変更した際に起きやすい現象に思えます。